Utilizamos cookies para mejorar su experiencia.Al continuar navegando en este sitio, acepta nuestro uso de cookies.Más información.En el campo de la estereoquímica, es necesario conocer la estructura de un compuesto y la disposición tridimensional de sus átomos para comprender las propiedades químicas y de comportamiento del compuesto.Si bien las entidades moleculares son tridimensionales por naturaleza, normalmente se representan en medios bidimensionales.Por lo tanto, se necesita cierto grado de distorsión para transmitir con precisión la estructura tridimensional.En química orgánica, existen convenciones para ilustrar los enlaces dentro de una molécula.Se utiliza una notación de cuña y raya para indicar la orientación de la estructura.Las líneas punteadas se utilizan para representar un enlace atómico que está más lejos del espectador, una cuña para los átomos más cercanos y una línea continua para mostrar un enlace en el plano con la molécula.Las proyecciones de Fischer y Haworth son dos tipos de ilustración que se utilizan para representar la disposición 3D de los átomos en los carbohidratos.También se utilizan para comparar diferentes carbohidratos.La proyección de Fischer fue ideada por el químico alemán Emil Fischer en 1891, ganador del Premio Nobel de Química en 1902. En una proyección de Fischer, el carbohidrato se muestra en su forma de cadena abierta, en lugar de cíclica.Los átomos de carbono en la cadena principal de la molécula de carbohidrato están conectados verticalmente, mientras que los átomos de hidrógeno y los grupos hidroxilo están enlazados horizontalmente.Las líneas horizontales ilustran los bonos que salen de la página, mientras que las líneas verticales muestran los bonos que están en la página.Los átomos de carbono pueden mostrarse o no en una proyección de Fischer.Las proyecciones de Fischer tienen una ventaja principal: es fácil identificar visualmente las propiedades estereoquímicas de un carbohidrato y comparar la diferencia entre dos carbohidratos rápida y fácilmente.Por ejemplo, es simple notar la diferencia entre dos enantiómeros (moléculas que son una imagen especular entre sí).Una proyección de Fischer se puede girar 180 grados sin afectar el estereoisomerismo de la molécula.Si tuviera que girarse 90 grados, se ilustraría un enantiómero diferente, por lo que esto es imposible con una proyección de Fischer.Pequeños cambios pueden afectar las características de una molécula: por lo tanto, se debe tener cuidado al usar las proyecciones de Fischer para ilustrar un carbohidrato.Dado que las proyecciones de Fischer pueden tener un grado de ambigüedad cuando se confunden con otros tipos de dibujos, se desaconseja su uso para representar los no carbohidratos.Se utilizan principalmente para ilustrar los monosacáridos.Se pueden usar para representar otras moléculas orgánicas, incluidos los aminoácidos, pero las recomendaciones de la IUPAC de 2006 desaconsejan esto.Las reglas de la IUPAC también determinan que los átomos de hidrógeno deben dibujarse explícitamente, especialmente los átomos de hidrógeno del grupo final de carbohidratos.Las proyecciones de Fischer son diferentes a las fórmulas esqueléticas.A continuación se muestra una proyección de Fischer de D-glucosa en su forma de cadena abierta.Una proyección de Haworth difiere de una proyección de Fischer en que se usa para representar el carbohidrato en su forma cíclica.Esto es especialmente útil para los azúcares que tienen una estructura de anillo.Fue ideado por el químico inglés Sir Norman Haworth, quien amplió el trabajo de Fischer, caracterizando muchos más carbohidratos.Desarrolló la técnica de la ilustración después de la Primera Guerra Mundial y recibió el Premio Nobel de Química de 1937 por su trabajo en la investigación de los carbohidratos y la vitamina C.En una proyección de Haworth, que ahora es el estándar en química orgánica para ilustraciones estereoquímicas de carbohidratos, los enlaces más gruesos entre los átomos de carbono representan los más cercanos al espectador, y los enlaces de hidrógeno/hidroxilo debajo del plano de los átomos de carbono representan los de la derecha en un Proyección de Fisher.Sin embargo, esta regla no se aplica a los grupos de los dos carbonos del anillo unidos al átomo de oxígeno endocíclico.En comparación con una proyección de Fischer, donde los átomos de carbono pueden o no estar ilustrados, en una proyección de Haworth están implícitos.El carbono 1 también se conoce como carbono anomérico.Los átomos de hidrógeno que están unidos a un átomo de carbono también están implícitos, por lo que no se muestran.Se muestran los grupos hidroxilo y otros átomos que pueden estar unidos al anillo de carbono.Un inconveniente de las proyecciones de Haworth es que no son del todo precisas al representar el posicionamiento espacial de todos los átomos.Se puede usar una conformación de "silla" para representar con mayor precisión el posicionamiento espacial de los átomos;sin embargo, esta conformación puede dificultar la determinación de la estereoquímica básica del carbohidrato.A continuación se muestra la proyección de Haworth para la forma cíclica de D-glucosa.Como puede verse, las proyecciones de Fischer y Haworth son dos formas estándar de ilustrar la estereoquímica de un carbohidrato.Si bien la proyección de Haworth se usa más comúnmente en estos días, y una conformación de silla puede ayudar a representar la posición de los átomos en el espacio, la proyección de Fischer ciertamente todavía tiene sus usos en química orgánica.La elección entre las dos convenciones depende del químico individual.Reg Davey es redactor y editor independiente con sede en Nottingham, Reino Unido.Escribir para AZoNetwork representa la unión de varios intereses y campos en los que ha estado interesado e involucrado a lo largo de los años, incluyendo Microbiología, Ciencias Biomédicas y Ciencias Ambientales.Utilice uno de los siguientes formatos para citar este artículo en su ensayo, documento o informe:Davey, Reginaldo.(22 de octubre de 2019).Proyecciones de carbohidratos de Fischer y Haworth.Noticias-Médica.Recuperado el 07 de noviembre de 2022 de https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx.Davey, Reginaldo."Proyecciones de carbohidratos de Fischer y Haworth".Noticias-Médica.7 de noviembre de 2022.